Tracy Chapman osiągnęła ogromną popularność w skali światowej, choć swoją karierę rozpoczęła od śpiewania folkowych piosenek na ulicach. Gdy w 1988 roku ukazał się debiutancki album Amerykanki, niemal z dnia na dzień stała się ona znana na całym świecie. Już kilka tygodni po sukcesie płyty śpiewała na pamiętnym koncercie dla Nelsona Mandeli na scenie wypełnionego do ostatniego miejsca stadionu Wembley w Londynie. Płyta nie tylko sprzedała się w ponad 20 mln egzemplarzy, ale również przyniosła Tracy Chapman aż trzy nagrody Grammy.

18-utworowa składanka „Greatest Hits”to nie tylko największe piosenki w sensie komercyjnym, ale także utwory o wyjątkowej wymowie i szczególnym ładunku emocjonalnym. Kompozycje na płytę wybrała osobiście Tracy Chapman. Wszystkie zostały zremasterowane przezBerniego Grundmana, a wyprodukowane przezDavida Kershenbauma, producenta debiutanckiego krążka artystki. Jak tłumaczy sama Tracy Chapman- postanowiłam, że wybiorę takie piosenki, o które przez lata prosili mnie fani, podczas koncertów i w radiu. Płyty, z których pochodzą, mają pewną jakość dźwięku. Decydując się na remastering, chciałam zrobić tak, żeby kompozycje doskonale pasowały do siebie na kompilacji. Na krążku nie zabraknie oczywiście hitów, z których jest najlepiej znana publiczności. Znajdziemy na nim zarówno piosenkę”Fast Car”, jak i”Talkin’ Bout A Revolution”, a na deser akustyczny cover klasyka z repertuaru Bena E. Kinga”Stand By Me”.