Tym razem artysta kieruje swa uwagę w stronę coverów wielkich twórców XX wieku: Boba Dylana, Leonarda Bernsteina, Petera Gabiela, Paula Simona i innych. „The Questions” jest muzyczną odpowiedzią na zmiany dzisiejszego świata i wszechobecny niepokój. Umiejętnie porusza kwestie polityczne, osobiste, egzystencjalne, duchowe i globalne, a także nadzieje i aspiracje na przyszłość.

Współtworzony przez NEA Jazz Master i sławnego saksofonistę Branforda Marsalisa album rozwija się w bogatą i nieodpartą muzyczną rozmowę. Elling zachęca słuchaczy, by żyli w zgodzie z wielkimi pytaniami i znajdowali odwagę do stawiania czoła lękom w czasie poszukiwań własnych nań odpowiedzi.

Album rozpoczyna się przejmującą wersją „A Hard Rain’s A-Gonna Fall” Boba Dylana, zaś zamyka go delikatne i tęskne „Skylark” Arethy Franklin. Różnorodny, zaskakujący wybór piosenek zabiera słuchacza w podróż stawiania pytań i szukania odpowiedzi i reakcji, które rzucają nam wyzwanie i inspirują, dotykając jednocześnie bólu serc i uzdrowienia, smutku i odkupienia oraz przemieniającej siły miłości.

Nie zabraknie tu także zniewalających utworów instrumentalnych w nowej, ciekawej instrumentacji, uzupełnionej o wiersze Ellinga. Warstwa instrumentalna albumu wypełniona została dźwiękami najwyższej próby w wykonaniu takich gwiazd jak: Branford Marsalis (saksofon sopranowy i tenorowy), Joey Calderazzo (fortepian), Marquis Hill (flugelhorn), Jeff „Tain” Watts (perkusja), John McLean (gitara), Stu Mindeman (Hammond / B3) I Clark Sommers (bas).